Tuesday, February 25, 2014

【本日の化学略語ではありませんが】Lawesson's reagent

Lawesson's reagent:  2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide




カルボニル化合物をチオカルボニル化合物に変換する時に使用していました。同じことは硫化リンでもできるのですが、Lawesson試薬の方が有機溶媒に対する溶解性に富んでいるので、大スケールでの合成をしない限りは、硫化リンではなくLawesson試薬を使用していました。

このLawesson試薬、市販品もあるのですが、硫化リンとアニソールから簡単に合成することができます。Org. Synth.あたりにも載ってると思います。混ぜて飛ばして再結晶、そんな感じだったと思います。丁寧に合成したLawesson試薬は鮮やかな黄色い結晶です。劣化したり不純物が入っていたりすると、茶色っぽくなってたと思います。このあたりは、Pd(PPh3)4と同じですね。

においはというと、硫黄原子が含まれる化合物でしたが、強烈ではなかったような。ほのかにH2Sの香りがしてたかなあ、という記憶です。

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