Wednesday, May 16, 2012

【本日の化学略語】pTol

pTol: p-tolyl
(http://www.nanoniele.jp/cgi-bin/nanoniele.cgi?inputsite=weblog&keyword=pTol)



(画像はpTolSO3H)

p-tolyl基を持つ化合物は多種類扱ってきました。最初に使ったのはトルエン。その次がPTSでしょうか。

反応基質として初めて使用したのが、4,4'-ジメチルベンゾフェノン。硫化リンでチオケトンにし、希土類金属と反応させました。その次が、4-メチルアニリンで、これはベンズアルデヒドと反応させてアルジミンにしました。4-メチルベンズアルデヒドは、アルジミンにもしましたが、酸化剤(脱ヒドリド剤)としても使いました。

p-Tol基のメリットは、反応混合物を1H NMRで分析する容易さにあります。メチル基のシングレットや芳香環上の水素由来のシグナル等、フェニル基のものよりもよりシンプルでわかりやすい(トルエンや酢酸エチル等が混入してるとややこしくなりますが)。

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